Được biết, ông đã nghỉ hưu vào cuối tháng 5 năm 2007 sau khi tham gia buổi tập huấn của câu lạc bộ để nói lời tạm biệt với các đồng đội. Các cầu thủ sau đó đã cố gắng thuyết phục Montero trở lại với bóng đá. Người đồng đội Rubén Capria ở Peñarol nói rằng, "đó là một điều khó khăn khi mất đi người đội trưởng của chúng tôi".[8][9] Trận đấu cuối cùng của Montero cũng là trận đấu chia tay Marcelo Salas, một đồng đội cũ của Montero ở Juventus.

Vào tháng 8 năm 2019, Montero đã đăng ký các khóa học UEFA Pro ở Coverciano.[10]